7. listopada 1828. kapetan Nikola Bjelovučić i župnik Brgojević osnovali su prvu školu na poluotoku Pelješcu – Mušku pučku školu u Janjini – s tri razreda na talijanskom jeziku.

Hrvatski jezik, kao predmet, uvodi se 1868., a broj razreda povećava se na šest.

U početku školu financiraju roditelji, ali 1869. financiranje škole preuzima pokrajina Dalmacija.

1882. otvara se u Janjini i Ženska pučka škola.

1923. učitelji dobivaju status činovnika te ih uzdržava država, a školsku zgradu održava Općina Janjina.

7. listopada 1928., na stotu obljetnicu otvaranja prve škole, započinje gradnja sadašnje zgrade škole koju financira lokalno stanovništvo uz pomoć Dubrovačke oblasti i domaćih iseljenika.

U Janjini od 1929. do 1937. radi Građanska škola, a od 1933. do 1943. i Ženska zanatska škola.

Za vrijeme talijanske okupacije nastava se održava izvan školske zgrade u privatnim kućama učitelja.

1947.uspostavlja se sedmogodišnja škola, a od školske godine 1954./55. osmogodišnja škola.

Tijekom narednih godina u sastav škole ulaze područne osmogodišnje škole u Putnikoviću, Žuljani, Trsteniku i Brijesti te područne četverogodišnje škole u Dubravi i Osobljavi.

U razdoblju od 1964. do 1976. školi je pripojen i Dječji vrtić Janjina.

1968. ukida se škola u Osobljavi zbog malog broja učenika, a od 1970. godine područne škole u Žuljani, Brijesti i Trsteniku postaju četverogodišnje.

1977. zatvara se škola u Brijesti, a 1989. i škola u Trsteniku zbog nedostatnog broja učenika.

Zgrada matične škole u Janjini potpuno je rekonstruirana 1998., a u Putnikoviću je 2006. sagrađena nova zgrada područne škole.

Osnovna škola „Janjina“ prva je  škola na poluotoku Pelješcu.

7. listopada 2028. škola će obilježavati dvjestotu obljetnicu školstva u Janjini i na poluotoku Pelješcu.

Škola pokriva središnje područje poluotoka Pelješca od Trstenika do Brijeste, tj. područje tri pelješke općine: Općinu Janjinu te djelomično Općinu Orebić (Trstenik) i Općinu Ston (Putniković, Žuljana, Brijesta, Dubrava).